芝加哥有三个机场，郊区有奥黑尔国际机场（O'Hare International Airport）和中途国际机场（Midway International Airport）这两个国际机场。芝加哥是美国**的铁路枢纽，美国中北部30多条铁路线的集结点。公路交通发达，12条公路干线经此，是州内公路系统的中心。芝加哥市区有170条公共汽车线路，通往郊区的线路也很多，出行十分方便。公共汽车的票价为2.25美元的单一票制。市内目前高架铁和地铁共有7条线路，用7种颜色代替，形成了一个“彩虹网”。
加里机场
Gary Regional Airport
加里机场位于美国印第安纳州加里。
地址： 6001 Airport Rd，Gary, IN 46406，美国
罗克福德国际机场
Chicago/Rockford International Airport
罗克福德芝加哥国际机场位于美国伊利诺伊州北部罗克河畔，在温纳贝戈县。
地址：60 Airport Drive, Rockford, IL 61109-2902, UNITED STATES OF AMERICA
水上的士
在夏天，芝加哥水上出租(water taxi)提供连通麦迪逊街道的火车、美联市郊往返列车站、密歇根大道和河北艺术区的服务，周末还能去到唐人街。这不但是一种便捷的交通工具，也是相对较便宜的游览离岸景色的方法。在Loop附近有两家私人公司经营水上出租车。
运营时间：阵亡将士纪念日到劳动节，从每天上午10点到下午6点。
票价：单程费用2美元起；一天的通票4-6美元不等，多重乘坐票为16美元（10次）或46美元（无限制月票）。在每站的码头都可以购票。
自行车
芝加哥是美国对自行车骑士最友善的城市之一，这里有着超过100英里的自行车车道、50英里的自行车小道以及上万个自行车锁架，比美国其他任何城市都要多。更重要的是，芝加哥允许将自行车带上CTA的列车上，CTA有2000多辆巴士上都配备有自行车架。Bike Chicago在北大街湖滩、海军码头和千禧公园都设有自行车租赁点，包含单人车、双人车、三轮车等等各类车型。
运营时间：以当地时刻表为准。
票价：10-40美元/小时
出租车
在奥黑尔和中途机场打车都不成问题，因为两个机场都在行李领取大厅外指定了出租车招呼站。打车费用并不固定。标准情况下，司机的小费为乘车费用的 15% 到 20%，如果司机帮您提行李，还将额外获得每包 1 到 2 美元的行李小费。还有在打车的时候已经要问清楚是进城还是出城的车，做错了可是要收1.5倍的交通费。
运营时间：24小时
票价：首个1/9英里（0.2公里）收费2.25美元，此后每增加1/9英里（0.2公里）增加0.20美元。根据市政府规定，所有出租车上都可使用信用卡。标准情况下，司机的小费为乘车费用的15%到20%，如果司机帮您提行李，还将额外获得每包1到2美元的行李小费。
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